Gdy Jessie (Arielle Kebbel) po raz trzeci zrywa zaręczyny, obiecuje sobie, że już nigdy nie wstąpi w poważny związek do momentu znalezienia właściwego mężczyzny. W tym czasie poznaje przystojnego Aidena (Andrew W. Walker). Para zaczyna się spotykać, lecz Jessie nie zdaje sobie sprawy, iż mężczyzna prowadzi zakład z kolegami, że przekona kobietę do małżeństwa przed Bożym Narodzeniem, które jest za cztery tygodnie.